早年曾經的仙臺大賽車，也是爾冬升答應張曼玉自己參加的最后賽事，張曼玉親臨為男友打氣助威。比賽結束時，張曼玉興奮得對現場記者們說；小寶答應我不再參加比賽了！

然而此后爾冬升卻依然深愛著賽車，雖然每次都說這是最后一次！張曼玉曾經多次的流淚勸說，希望男友遠離危及生命的賽車愛好，但是爾冬升卻無法割舍賽車情結，他依然經常的馳騁在賽車的跑道上！張曼玉在宣布分手時曾經對媒體說過；他最愛的是賽車不是我！

張曼玉同爾冬升分手后，平時幾乎除了拍戲很少講話。也許情場失意而賭場得意吧，把氣賭在事業上的張曼玉，同年以《不脫襪的人》等影片，分別榮獲電影金像獎的影后，以及電影金馬影后的桂冠！但是雙料國際影后的榮譽，卻未能沖淡張曼玉感情的痛楚，張曼玉曾經對新聞記者說過；我和爾冬升的愛情就像是部文藝影片！

此后，隨著時光流逝，張曼玉在拍《雙城故事》這部影片時，被新聞媒體披露她與美國人漢克相戀了！誰知張曼玉難以想到，洋男友或許是出于嘩眾取寵的陰謀，這位漢克先生竟然在媒體雜志上，赫然公布出張曼玉給自己的許多封情書內容，而隨即就有某著名導演將此事拍成《愛在娛樂圈的日子》這部影片，以此而嘲諷張曼玉的感情天真！

就在全香港的人們，在茶余飯后品味著張曼玉的情書內容時，張曼玉的內心卻在淌著眼淚，她無奈的繼續工作著，繼續用埋頭工作來宣泄心中郁悶！正是由于輕率地相信愛情，張曼玉這次徹底輸掉了自己的隱私和尊嚴，慘遭漢克的出賣讓張曼玉對人言可畏而有了切身痛楚的體會！隨后未幾，張曼玉以《阮玲玉》再次榮獲電影金像獎與柏林影獎的雙料榮譽！

張曼玉最為熱辣的新聞事件，應算是那次人財兩失的戀情！事情起源于張曼玉在某次航班中邂逅的地產商人宋學祺，當時的宋學祺也算是香港知名的杰出青年，他也是從留學歸來而投身商界的帥哥，類似咱們常說的海歸派，當時張曼玉已經是走紅的影壇明星了！

隨著張曼玉與宋學祺逐步地確定了戀愛關系后，張曼玉就開始支持男友的事業發展，當時媒體曾經也戲稱她為宋夫人！或許張曼玉這次真有了息影退隱而嫁作商人婦的念頭吧，記得當時還曾經傳出他們兩人在馬來西亞秘密結婚的傳聞。

后宋學祺的生意出現資金短缺，張曼玉就毅然地拿出自己的積蓄千余萬元而投入男友的公司，無奈最終男友的生意失敗而公司倒閉，張曼玉的積蓄也血本無歸！或許為了東山再起吧，這位宋學祺隨后就另攀某位富家小姐，無情地與張曼玉割斷情緣和戀情往來！

張曼玉的愛情與金錢頃刻就血本無歸，張曼玉再次成為輿論的笑料，如同某些媒體報道的那樣；張曼玉遭遇薄情郎人財兩空！而沉浸在痛楚中的張曼玉，再次情場失意而賭場得意，以《甜蜜蜜》這部影片再次榮獲影獎的榮譽桂冠！